esquire dergisine konuşan shepard fairey, "obama gerçekten zor bir zamanlar geçirdi" derken 'umut' posterinin vaat ettiklerinin yanına bile yaklaşamadığını savundu. fairey özelikle dış politika ve nsa'in dinleme skandalları nedeniyle obama'nın notunu kırarken, "insansız hava araçları, içeride dinleme olaylarının olacağı hiç aklıma gelmezdi" dedi. 

2008'de obama'nın kampanyasına büyük destek veren sanatçı, başkan ile birkaç kez buluştuğunu ve kendisinin 'kaliteli bir insan' olduğuna dair düşüncesini dile getirirken, başkan'ın kötü performansını ise obama'nın kontrolü dışındaki olaylara bağladı. fairey, "cesur olmadığı için ona geçer not vermiyorum. ama bence sistem baştan yenilenmeli. bir kere siyasetin içinden parayı çıkarmakla ilk adım atılabilir" dedi.  

amerikan halkını da eleştiren sanatçı "bunu söylemekten nefret ediyorum ama kayıtsız ve cahil olmayan bir topluma ihtiyacımız var. amerikalılar cahil ve tembel" dedi. 2016'da kime oy vereceği sorulduğunda ise fairey, demokrat aday hillary clinton'la kafalarının birçok konuda uyuştuğunu söyledi ancak "kampanya finansmanı yapısı beni kızdırıyor, çünkü aradaki farkları çok dramatik bir şekilde kapatıyor" dedi. abd'nin para toplayarak siyasi kampanya yapmaya dayalı seçim sistemini de eleştiren fairey, "mevcut kaynakları ya da çalışma arzusu olan bazı tipte insanlar, bağışçılardan çok fazla para kazanıyor. dolayısıyla başkan olduğunuzda sözünü dinleyeceğiniz insanlar da sizin en büyük bağışçılarınız, şirketler, özel çıkar grupları oluyor. ben kapitalizm karşıtı değilim ama kapitalizmin daha iyi hakemlere ihtiyacı var" diye konuştu.